
Achtung: Große Spoiler zum Ende der fünften Staffel von Orange Is the New Black weiter unten!
Einer der größten Gründe Orange ist das neue Schwarz wird so gefeiert, weil seine Autoren Charaktere, die in jeder anderen Serie eindimensionale Karikaturen sein könnten, in vielschichtige, vielfältige und komplexe Individuen verwandeln, die die realen Menschen im Gefängnissystem widerspiegeln. In der fünften Staffel erfährt der Justizvollzugsbeamte Desi Piscatella (Brad William Henke) ungefähr die gleiche Behandlung, und die Art und Weise, wie seine Geschichte endet, ist, gelinde gesagt, unerwartet.
In der vierten Staffel ist Piscatella der große Bösewicht (im wahrsten Sinne des Wortes und im übertragenen Sinne), der während seiner Arbeit im Litchfield Penitentiary nur ein Ziel zu haben scheint: den Insassen das Leben zur Hölle zu machen. Sein brutales Verhalten treibt die Insassen in der vorletzten Folge der vierten Staffel in den Wahnsinn, als ihr friedlicher Protest in der Cafeteria zu einer regelrechten Schlägerei führt, die zum tragischen Tod von Poussey Washington (Samira Wiley) führt. Zu Beginn der fünften Staffel nutzen Red (Kate Mulgrew) und Flores (Laura Gomez) während des Aufstands das bewachte Gefängnis aus und durchsuchen Piscatellas Büro, in der Hoffnung, genug Erpressung gegen ihn zu finden, um ihn für immer aus ihrem Leben zu verbannen. Ihre Entdeckung führt zu interessanten Enthüllungen für alle beteiligten Charaktere.
In Piscatellas Büro befindet sich die Dienstmarke eines Gefangenen namens Wes Driscoll (Charlie Barnett) aus einem Hochsicherheitsgefängnis, in dem Piscatella Jahre zuvor gearbeitet hatte, sowie ein schrecklicher Bericht über einen Häftling, der unter seiner Aufsicht bei lebendigem Leibe verbrannte. In Piscatellas Hintergrundgeschichte in Episode 10, „The Reverse Midas Touch“, wird offenbart, dass er und Driscoll tatsächlich eine romantische Beziehung hatten, die von Driscolls homophoben Mithäftlingen entdeckt wurde. Sie schlagen Driscoll schwer, weshalb Piscatella sich rächt, indem sie einen von ihnen in den Gefängnisduschen verbrennt. Der Rückblick bietet uns endlich einen Einblick in das, was Piscatella antreibt (oder mit anderen Worten, warum er immer so ein Arsch ist), aber leider kommt er etwas zu spät, um echtes Mitgefühl zu wecken.
Obwohl die Aufstandsverhandlungen noch nicht abgeschlossen sind, nimmt Piscatella es auf sich, alleine in das Gefängnis einzubrechen und Red vor ihrer „Familie“ (Nicky, Piper, Alex usw.) zu demütigen. Es gelingt ihm, indem er sie alle in einem abgelegenen, leeren Raum im Gefängnis fesselt und Red foltert, während alle anderen nur zusehen können (Alex versucht tatsächlich einzugreifen, aber Piscatella bricht sich als Vergeltung den Arm). Glücklicherweise, Freida Berlin (Dale Soules) rettet den Tag, indem er Piscatella mit einem selbstgebauten Schlagpfeil niederschlägt und sie ihn in den Bunker schleppen, den Frieda im verlassenen Pool in Litchfields Keller gebaut hat.

Unterdessen beginnt ein SWAT-Team mit einer Razzia in Litchfield, um den Aufruhr zu beenden, und treibt alle Insassen mit Elektroschockern und mit Pfeffergeschossen geladenen Gewehren gewaltsam zusammen. Wie ein SWAT-Teammitglied dem anderen erklärt, muss man „Pfeffergeschosse nach oben schießen“, damit die Hülse über dem Kopf des Ziels explodiert und die Chemikalie herabregnen lässt, andernfalls kann ein frontaler Treffer einer der Kugeln eine Person töten.
Unten im Keller spielt Red ernsthaft mit dem Gedanken, Piscatella für alles, was er den Insassen angetan hat, zu töten, bevor ihre Menschlichkeit siegt. Sie hört, wie sich das SWAT-Team ihrem Versteck in den Fluren oben nähert, erkennt, dass alles vorbei ist und lässt ihn los. Nachdem er sich entschuldigt hat, geht er nach oben in den Flur, um das SWAT-Team zu begrüßen, damit sie ihn passieren lassen können, aber einer der Jungs erschreckt sich und feuert mit seiner Waffe Pfeffergeschosse ab.
Obwohl er nach oben zielt, ist Piscatella so groß, dass er die Kugel direkt ins Gesicht trifft und sofort blutüberströmt zu Boden fällt. Ein anderer Beamter kommt herüber, um seinen Puls zu messen, und teilt den anderen mit, dass Piscatella tot ist. Es ist zwar ein schockierender Weg für ihn, aber nach dem, was er in den Staffeln vier und fünf tut, kann man kaum sagen, dass man ihn vermissen wird.
Wie wir jedoch zu Beginn der sechsten Staffel sehen, hat Piscatellas Tod unvorhergesehene Folgen. Anstatt dass die Wachen sich darüber im Klaren sind, was tatsächlich passiert ist, erzählen sie ihren Vorgesetzten, dass sie Piscatellas Leiche bereits tot im Pool gefunden haben. Ohne etwas zu verraten, bringt sein Tod in der neuen Staffel eine tragische Wende in das Leben einiger Ihrer Lieblingsinsassen. Nur die Zeit wird zeigen, ob der Gerechtigkeit wirklich Genüge getan wird.