Auch wenn Dean schon immer Ihr Favorit war Gilmore Girls Freund, man muss zugeben, dass die Figur während der ersten Staffel der Serie nicht gerade mit einem guten Ende endete. Als Dean Stars Hollow verlässt, hat er sich von Rorys süßer erster Liebe zu einem herrischen verheirateten Mann entwickelt, der eine Affäre hat. Zum Glück für die Fans von Team Dean, Gilmore Girls: A Year in the Life gibt dem Charakter die dringend benötigte Erlösung, und obwohl seine Leinwandzeit auf nur eine Szene beschränkt ist, ist sie im Grunde perfekt.
In der Herbstfolge treffen Dean und Rory auf Dooses Markt buchstäblich aufeinander, und obwohl sie überrascht sind, sich wiederzusehen, ist klar, dass sie über die Jahre hinweg in irgendeiner Form Kontakt gehalten haben. Sie haben diese Art von Beziehung, die vertraut und locker ist, mit einem Hauch von Unbeholfenheit, die sich authentisch anfühlt für ein Paar Erwachsener, die einst in der High School zusammen waren. Dean teilt aufgeregt die Neuigkeiten mit, dass er mit seiner Frau Jenny (sprich: NICHT Lindsay) sein viertes (!!) Kind erwartet, dass er nach Scranton gezogen ist (wo es anscheinend wirklich langweilig ist) und dass seine Schwester mit ihrem nervigen Freund nach Berlin gezogen ist. Während sie sich noch auf den neuesten Stand bringt, erzählt Rory Dean von dem Buch, das sie gerade schreibt, und fragt, ob sie ihn darin aufnehmen darf. Dean fragt, was sie über ihn sagen wird, und man kann sich die schlimmsten Möglichkeiten vorstellen, die ihm durch den Kopf gehen: wie sie Jess ihm vorgezogen hat, wie er Rory die Jungfräulichkeit genommen hat, wie er seine erste Frau betrogen hat und so weiter. Doch in einer emotionalen Wendung erinnert Rory Dean (und uns alle) daran, warum sie ihn überhaupt geliebt hat und warum er damals der perfekte erste Freund war. Sie sagt:
„Dass du der beste Freund der Welt warst.“ Dass du, ähm, großzügig und beschützerisch und freundlich und stark warst. So sehr ich mir auch wünschte, wir hätten uns kennengelernt, als ich älter und reifer war, so sehr weiß ich doch, dass ich nicht die Person wäre, die ich heute bin, wenn ich dich damals nicht bei mir gehabt hätte. Dass du mir beigebracht hast, wie sich Sicherheit anfühlt.‘
Dean weiß offensichtlich nicht, was er antworten soll, und bevor es zu seltsam werden kann, bricht Rory die Spannung, indem er hinzufügt: „Und dass du eine beunruhigende Obsession mit dem Herrn der Ringe hattest.“ Dass du einen schrecklichen Smeagol-Eindruck hinterlassen hast.‘ Der Austausch wird noch besser, als Rory zu ihrem ersten Kuss nickt und eine Schachtel Maisstärke in die Hand nimmt und Dean etwas zuruft.
Insgesamt vermittelt die Szene den Fans ein Gefühl der Abgeschlossenheit gegenüber Rory und Dean und gegenüber Dean im Allgemeinen; Trotz seiner jugendlichen Schwächen erweist er sich als guter Kerl, und weder Rory noch Dean haben noch irgendwelche verbliebenen Gefühle oder Verbitterung über ihre Beziehung. Und für eine Serie, die uns viele Fragen offen lässt, fühlt es sich ziemlich gut an, zumindest dieses offene Ende vollständig geklärt zu haben.
